Органическая химия.


Органическая Химия.
Тема : Алкены. Изомерия алкенов

Для алкенов возможна как структурная так и пространственная изомерия.

Вследствие наличия двойной связи число изомерных алкенов при одинаковом числе атомов С больше числа изомерных алканов.
Геометрическая( цис- , транс- ) изомерия связана с тем, что ( в отличие от одинарной ) относительно двойной связи свободное вращение заместителей невозможно. Поэтому заместители при атомах С, образовавших двойную связь, могут располагаться по одну или по разные стороны относительно плоскости кратной связи, образуя соотвественно цис- и транс-изомеры(кривоватая картинка прилагается).

Не для всякого алкена возможна цис- и транс-изомерия.
Полезно запомнить : Если два заместителя хотя бы при одном атоме углерода, образующем двойную связь, одинаковы( водороды, метилы, этилы и т.д. ), то такой алкен цис-, транс-изомерией не обладает.

В то же время при всех четырёх различных заместителях при атомах углерода кратной связи геометрическая изомерия возможна.
Для алкенов алифатического ряда транс-изомер стабильнее цис-изомера. Транс-изомеры имеют более высокие t(пл) и плотность. Различна полярность этих изомеров. Например, молекула цис-бутена-2 полярна , а транс-бутена-2 нет.
Построение структурных формул изомерных алифатических алкенов следует проводить по схеме :

1) вначале изображаем углеродные скелеты всех изомерных алкенов с тем же числом атомов С, что и в молекуле алкена; тем самым учитывается изомерия углеродного скелета;
2) для каждого из изомерных алканов, перемещая по цепи двойную связь, составляем структурные формулы алкенов ( изомерия положения двойной связи);
3) анализируем полученные структуры алкенов на наличие цис- , транс-изомеров.

Химия-Просто